エンジニア転職は、条件が良く見えても「入社してみたら想像と違った…」が起こりやすい領域です。特に実務経験2年以上になると“選択肢が増える分、判断軸がブレて後悔する”ケースも増えがち。
この記事では、転職して後悔するエンジニアに多い典型パターンと、失敗を避けるための確認ポイントをまとめます。
その1：年収だけで決めたら「成長できない環境」だった
年収アップは大事。でも年収だけで選ぶと、
- 技術的なチャレンジがない
- 設計や改善に関われない
- “作業者”ポジションで固定化される
など、将来の市場価値が伸びずに後悔しやすいです。
回避策（面接で聞くべきこと）
- 入社後の担当領域（設計・レビュー・改善はできる？）
- 技術課題に取り組む時間はある？
- 直近の改善例（パフォーマンス改善、リファクタなど）
その2：「モダン環境」と聞いたのにレガシー比率が高かった
求人票では「最新技術」「モダン」と書かれていても、実態は“レガシー運用が8割”というケースもあります。もちろんレガシーが悪いわけではないですが、期待と違うとストレスになります。
回避策（面接で聞くべきこと）
- 新規開発と保守運用の比率は？
- レガシー刷新の計画はある？
- 技術選定は現場主導？それとも固定？
その3：開発プロセスが弱く、品質も働き方も崩れた
入社後にありがちなのが、
- レビューが形骸化している
- テスト文化がない
- リリースが属人化
- 緊急対応が多く疲弊する
結果、残業が増えたり、スキルが伸びず後悔するパターンです。
回避策（面接で聞くべきこと）
- レビュー体制（誰が/どの基準で？）
- CI/CD、テストの有無
- 障害対応の頻度、オンコール体制
その4：入社後の役割が曖昧で「何を期待されているかわからない」
経験者採用でも、
- “プレイヤー枠”のつもりがマネジメント寄りだった
- リードを期待されたが裁量がない
- 実装中心のつもりが調整役ばかり
など、役割ギャップが原因で後悔することがあります。
回避策（面接で聞くべきこと）
- 期待される役割（半年後にどうなっていてほしい？）
- 評価される項目（成果の定義）
- チーム内の役割分担（誰が何をする？）
その5：働き方の“前提”が違った（リモート・残業・裁量）
よくあるのが、
- リモート可でも「実質は出社」
- 残業少ないと聞いたのに繁忙期は常態化
- 裁量ありと言いつつ稟議が重い
回避策（面接で聞くべきこと）
- リモートの条件（週何回？例外は？）
- 残業時間の実態（直近3ヶ月の平均など）
- 意思決定フロー（現場で決められる範囲）
その6：評価制度が不透明で「上がらない会社」だった
入社時に年収が上がっても、その後の昇給が弱いと中長期で後悔しやすいです。
回避策（面接で聞くべきこと）
- 評価サイクル（年何回？）
- 等級制度（どう上がる？）
- 昇給実績（直近の例）
その7：情報源が1社（1人）で、比較せずに決めた
転職で一番大きい後悔要因は、実はこれです。
- エージェント1社だけ
- 企業の話を鵜呑みにする
- 1社内定で即決
情報が偏ると、冷静な判断ができません。
回避策（面接で聞くべきこと）
- 複数の転職エージェントを使う（3〜5社目安）
- 企業比較を前提に進める（複数内定を狙う）
- 同条件で求人を出してもらい“差”を見る
まとめ｜後悔を防ぐ最短ルートは「確認」と「比較」
転職して後悔する典型パターンは、
- 年収だけで決める
- 技術環境の実態を確認しない
- 開発プロセスや運用を見ない
- 役割・評価制度が曖昧る
- 働き方の条件を詰めない
- 情報源が1社で比較しない
このあたりに集約されます。
逆に言えば、面接で確認すべき質問を用意し、複数社を比較するだけで失敗確率は大きく下がります。
転職エージェントも1社に絞らず、比較しながら進めるのがおすすめです。